Roberto "Bobby" Cannavale urodził się w Union City w New Jersey. Jego matka to Kubanka, a ojciec -Włoch. Kiedy dorastał, jego rodzice obawiali się, że może wpaść w złe towarzystwo, więc zapisali go do katolickiej szkoły, gdzie zaczął występować w sztukach wystawianych przez kościelny teatr. Kiedy miał 8 lat, zagrał sepleniącego dzieciaka w "The Music Man". Bobby mieszkał w New Jersey do 13 roku życia. Po rozwodzie rodziców, Bobby i jego mama przeprowadzili się na dwa lata do Portoryko. Potem przenieśli się do Coconut Creek na Florydzie, gdzie Bobby ukończył szkołę średnią i wyjechał do New Jersey, by zamieszkać z babcią. Bobby twierdzi, że zawsze wiedział, iż chce być aktorem i wieku 20 lat został członkiem "Circle Repertory" na Manhattanie, już nie działającej, prestiżowej trupy w teatrach off-off-Broadway. Bobby nigdy formalnie nie studiował aktorstwa. Swoją aktorską karierę zaczynał na scenie. Liczne sztuki, w których wystąpił obejmują: "The Most Fabulous Story Ever Told"
Paula Rudnicka; "Virgil Is Still the Frog Boy"
Lanforda Wilsona, "In Two Keys"
Noela Cowarda, "The Young Man and the World" oraz jego ulubioną farsę
Georgesa Feydeaua "A Flea in Her Ear". Bobby jest członkiem "Circle Repertory Theatre" i "Lab Theatre Company", oba z Nowego Jorku. Wielki przełom w filmowej karierze Bobby'ego nastąpił wraz z jego rolami w dwóch filmach
Sidneya Lumeta: "
Gloria" z
Sharon Stone i "
Noc na Manhattanie" z
Andym Garcią. Dopiero jednak rola sanitariusza Bobby'ego Caffey w serialu "
Brygada ratunkowa" uczyniła z niego prawdziwą gwiazdę.
Bobby ożenił się z pisarką i byłą aktorką
Jenny Lumet, córką
Sidneya Lumeta i wnuczką
Leny Horne. Bobby poznał
Jenny, kiedy występował na scenie. Spojrzał na widownię zza kurtyny i ją zauważył. Grał wtedy osobę chorą na AIDS i kiedy spektakl się zakończył, wybiegł by ją odnaleźć i zapomniał zdjąć charakteryzacji, jaką miał na twarzy. Przedstawił się jej, a 6 miesięcy później byli już małżeństwem. Bobby,
Jenny i ich 6-letni syn Jacob mieszkają w Nowym Jorku. Życie Bobby'ego jest multi-etniczne - jego żona jest pół Żydówką a pół Murzynką. Nie zna hiszpańskiego, ale czyni świadome wysiłki, by jego syn nauczył się tego języka by kiedy dorośnie mógł poznać swoje kubańskie dziedzictwo i być z niego dumny. Latynoska wspólnota jest bardzo dumna z Bobby'ego - już dwa razy był gościem na Annual Hispanic Heritage Awards. Aktor jest dumny ze swgo pochodzenia, ale kiedy wybiera rolę, etniczność nie jest kryterium, którym się kieruje.