Urodził się jako Gary Leonard Oldman 21 marca 1958 roku w Londynie (Anglia, Wielka Brytania). Został wychowany przez matkę i dwie siostry. Jego ojciec, alkoholik, z zawodu spawacz, opuścił rodzinę, kiedy Gary miał siedem lat. W wieku 16 lat Oldman zakończył naukę w szkole średniej i rozpoczął pracę w sklepie z artykułami sportowymi. W wolnym czasie studiował literaturę, a potem aktorstwo pod kierunkiem
Rogera Williamsa. Pracował w Greenwich Young People's Theatre, a po odbyciu nauki w szkole teatralnej, do której mógł uczęszczać dzięki otrzymanemu stypendium, pracował w Citizens Theatre w Glasgow. Później związał się z zespołem z londyńskiego West Endu i w 1985 roku otrzymał nagrody dla najlepszego aktora i najciekawszej nowej twarzy za rolę w sztuce "The Pope's Wedding" ("Wesele papieża").
W tym czasie wystąpił również w swoim kinowym debiucie "
Remembrance" oraz w dwóch filmach telewizyjnych, spośród których wyróżnił się w "Honest, Decent & True". Pierwszym przełomem w jego karierze była rola w para-dokumencie "
Sid i Nancy", opowieści o tragicznym związku artysty punk-rockowego z
Nancy Spungen. Mrożąca krew w żyłach kreacja pogrążonego życiowo rockmana, którą stworzył Oldman, zebrała entuzjazm krytyki. Zupełnie różna od poprzedniej, rola pisarza,
Joe Ortona, w filmie
Stephena Frearsa "
Nadstaw uszu", przyniosła mu nominację do nagrody dla najlepszego aktora, przyznawaną przez Brytyjską Akademię Sztuki Filmowej i Telewizyjnej. W owym roku Oldman przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, by w 1988 pokazać się w filmie
Nicolasa Roega "
Tor 29". Jego pierwszą rolą w dużej hollywoodzkiej produkcji była postać podejrzanego o zamach na
Kennedy'ego,
Lee Harveya Oswalda w filmie
Olivera Stone'a "
JFK"; zagrał też tytułową rolę wampira w "
Drakuli"
Francisa Forda Coppoli.
Oprócz ról ekscentryków, jak np. zapuszczającego dredy i próbującego udowodnić, że jest rastamanem, Drexela Spiveya w "
Prawdziwym romansie", Oldman grał również bardziej konwencjonalnych bohaterów, o czym możemy się przekonać oglądając go w roli policjanta Stansfielda w filmie "
Leon zawodowiec".
Jego reżyserskim debiutem był mroczny, autobiograficzny dramat o patologicznej londyńskiej rodzinie robotniczej, który zadedykował ojcu - "
Nic doustnie". Do grania ról dziwaków powrócił w "
Piątym elemencie"
Luca Bessona. Postać którą wykreował w filmie "
Air Force One" zaowocowała kolejnymi nagrodami i nominacjami, podobnie jak rola w zrealizowanym w 2000 roku obrazie "
Ukryta prawda". Kolejną ciekawą rolą Oldmana była postać Masona Vergera, oszpeconej ofiary doktora Hannibala Lectera w filmie
Ridleya Scotta "
Hannibal".
Kolejne lata w karierze Oldmana były zdominowane pracą nad dwiema postaciami, Syriusza Blacka w cyklu filmów o "
Harrym Potterze" oraz policjanta Gordona w obrazach z serii "
Batman". W 2011 roku aktor zagrał w ekranizacji powieści
Johna le Carré "
Szpieg", zyskując pierwszą w swojej karierze nominację do Oscara. Później pojawił się m.in. w "
Ewolucji planety małp" czy "
RoboCopie". W 2017 roku aktor wcielił się w
Winstona Churchilla w "
Czasie mroku"
Joe Wrighta, za co został uhonorowany Nagrodą Akademii, Złotym Globem oraz BAFTĄ. Trzy lata później ponownie wcielił się w autentyczną postać, tym razem
Hermana Mankiewicza w obrazie
Davida Finchera "
Mank", co przyniosło mu trzecią nominację do Oscara - Oldman przegrał z
Anthonym Hopkinsem.