Ciekawostki
23Był brany pod uwagę do roli Johnny'ego Sirocco w filmie "Gangi Nowego Jorku". Angaż ostatecznie otrzymał Henry Thomas.
Nabył prawa do noweli z intencją zagrania postaci Monty Brogana w jej ekranizacji pt: "25. godzina". Zdecydował jednak, że zostanie tylko producentem filmu, rezygnując na rzecz roli w "Spidermanie". Ostatecznie zastąpił go Edward Norton.
Do roli w filmie "Niepokonany Seabiscuit" zrzucił ponad 10 kilogramów.
Miał zagrać rolę Johna Loomisa w filmie "Z jak Zachariasz", jednak zrezygnował z udziału w produkcji. Zastąpił go Chiwetel Ejiofor.
Odrzucił rolę Jasona Colvina w filmie "Max Payne". Angaż otrzymał Chris O'Donnell.
Był rozważany do roli Bilbo Bagginsa w filmie "Hobbit: Niezwykła podróż", jednak ostatecznie angaż otrzymał Martin Freeman.
Był brany pod uwagę do jednej z głównych ról w filmie "Transcendencja".
Był brany pod uwagę do użyczenia głosu wilkowi Beta w filmie "Bociany". Angaż otrzymał Jordan Peele.
Prowadził rozmowy odnośnie tytułowej roli w filmie "Wojna Harta". Ostatecznie jednak zrezygnował na rzecz produkcji "Spiderman". Postać Harta zagrał Colin Farrell.
Ubiegał się o rolę Willa Turnera w filmie "Piraci z Karaibów: Klątwa Czarnej Perły". Ostatecznie otrzymał ją Orlando Bloom.
Przygotowując się do roli Spider-Mana/ Petera Parkera w filmie "Spider-Man" przeszedł pięciomiesięczne szkolenie, na które składały się ćwiczenia, trening siłowy i sztuki walki sześć razy w tygodniu. Spożywał również posiłki wysokobiałkowe cztery do sześciu razy dziennie.
Po odejściu Bradleya Coopera był brany pod uwagę do roli Colina McCanna w filmie "Niepokonana Jane". Jednak ostatecznie angaż otrzymał Ewan McGregor.
Był brany pod uwagę do roli Willa Rodmana w filmie "Geneza planety małp", jednak ostatecznie angaż otrzymał James Franco.
Ma czterech przyrodnich braci: dwóch ze strony ojca - Vincenta Jr. i Timothyego oraz dwóch ze strony matki - Jopaula Van Eppa i Westona.
Był pierwszym kandydatem do roli Alexa Browininga w filmie "Oszukać przeznaczenie". Angaż ostatecznie otrzymał Devon Sawa.
Początkowo miał zagrać postać Warda Jamesa w filmie "Pokusa", jednak musiał zrezygnować ze względu na napięty grafik. Jego miejsce zajął Matthew McConaughey.
Miał zagrać Jake'a Hoyta w "Dniu próby". Przez dwa miesiące przygotowywał się do roli: obserwował pracę oficerów narkotykowych, nauczył się posługiwać bronią i nabrał trochę muskułów. Jednak producenci filmu ostatecznie wrócili do swego pierwszego wyboru - Ethana Hawka, a Tobey zajął się produkcją "Spider-Mana".
W 1990 roku wystąpił w reklamie McDonald's.
W 2002 roku był zaręczony z Rashidą Jones.
Starał się o główną rolę w filmie "Jarhead: Żołnierz piechoty morskiej". Ostatecznie otrzymał ją Jake Gyllenhaal.
Odrzucił rolę Harry'ego Goldfarba w filmie "Requiem dla snu". Angaż ostatecznie otrzymał Jared Leto.
Wziął udział w kampanii reklamowej Doritos.
Był brany pod uwagę do zagrania roli Aarona Crossa w filmie "Dziedzictwo Bourne'a". Ostatecznie angaż otrzymał Jeremy Renner.