Singleton urodził się i dorastał w Atlancie (stan Georgia). Jego okres dorastania nie był łatwy - jego matka zmarła na AIDS, a brat odsiadywał wyrok w więzieniu. Dzięki ciężkiej pracy ukończył Archer High School oraz Uniwersytet Georgii na kierunku Teatrologii i Komunikacji. Grał w drużynie rugby Georgia Bulldogs z byłym skrzydłowym
Hinesem Wardem.
Pierwszą większą rolę którą otrzymał była rola Altona w filmie "
Wielki Mike. The Blind Side", dzięki której stał się rozpoznawalny. Potem zaczął dostawać więcej propozycji. W 2010 roku pojawił się u boku
Bow Wowa i
Ice Cube'a w filmie "
Loteria", a rok później wraz
Nicolasem Cagem,
Guyem Piercem i
January Jones wystąpił w filmie "
Bóg zemsty". Pojawił się również w kilku serialach m.in. "
Detroit 1-8-7", "
Single Ladies" i "
Franklin & Bash". Największą popularność zyskał za sprawą roli Theodore'a "T-Doga" Douglasa w serialu "
Żywe Trupy".