Singleton urodził się i dorastał w Atlancie (stan Georgia). Jego okres dorastania nie był łatwy - jego matka zmarła na AIDS, a brat odsiadywał wyrok w więzieniu. Dzięki ciężkiej pracy ukończył Archer High School oraz Uniwersytet Georgii na kierunku Teatrologii i Komunikacji. Grał w drużynie rugby Georgia Bulldogs z byłym skrzydłowym Hinesem Wardem.

Pierwszą większą rolę którą otrzymał była rola Altona w filmie "Wielki Mike. The Blind Side", dzięki której stał się rozpoznawalny. Potem zaczął dostawać więcej propozycji. W 2010 roku pojawił się u boku Bow Wowa i Ice Cube'a w filmie "Loteria", a rok później wraz Nicolasem Cagem, Guyem Piercem i January Jones wystąpił w filmie "Bóg zemsty". Pojawił się również w kilku serialach m.in. "Detroit 1-8-7", "Single Ladies" i "Franklin & Bash". Największą popularność zyskał za sprawą roli Theodore'a "T-Doga" Douglasa w serialu "Żywe Trupy".