Levinson zaistniał w przemyśle rozrywkowym jako pisarz skeczy i aktor, zanim nie skupił się na pracy przy filmach. Zadebiutował jako reżyser w "
Diner", pseudo-biograficznej opowieści osadzonej w Baltimore. Film, na przemian komiczny i wzruszający, odegrał dużą rolę w karierach młodych gwiazd:
Mickey'a Rourke'a,
Steve'a Guttenberga,
Daniela Sterna,
Kevina Bacona i
Ellen Barkin.
W "
Urodzonym sportowcu" pojawił się u boku
Roberta Redforda jako zawodowy baseballista, Roy Hobbs. "
Młody Sherlock Holmes" był umiarkowanie czarującym filmem produkcji
Stevena Spielberga, w którym nie brakowało efektów specjalnych, ale odczuwało się niedobór inspiracji.
W roku 1987 weszły na ekrany dwa filmy Levinsona: "
Tin Men", rozgrywający się w Baltimore roku 1963 - śledzi losy sprzedawcy aluminiowych bocznic. Dostarcza on bogatego studium charakterów, zachowując równowagę między humorem a melancholią i bawiąc błyskotliwymi dialogami dwóch bohaterów, odtwarzanych przez
Richarda Dreyfussa i
Danny'ego DeVito. Drugi film, "
Good morning, Vietnam" był komercyjnym sukcesem, który rozsławił
Robina Williamsa i uzyskał nominację do Oskara.
Następny film Levinsona "
Rain Man", studium relacji między autystycznym "idiot savant" (
Dustin Hoffman) i jego bratem, oportunistycznym sprzedawcą samochodów (
Tom Cruise) zdobył cztery Oscary.
Levinson powrócił do Baltimore, by wyreżyserować "
Avalon", sagę śledzącą historię jego rodziny od czasów przybycia do USA. Następnym filmem był "
Bugsy", stylowa, choć sztuczna historia z
Warrenem Beaty, która zdobyła pochlebne recenzje, lecz osiągnęła znikomy sukces finansowy.