Filmowy wycinek z życia Davida Fostera Wallace’a, jednego z najważniejszych amerykańskich pisarzy ostatniego trzydziestolecia. James Ponsoldt skupia się ledwie na kilku dniach kończących krajową trasę promocyjną najważniejszego dzieła pisarza, książki "Infinite Jest" z 1996 roku. Wtedy to wywiad z nim przeprowadzić ma dziennikarz gazety "Rolling Stone" i aspirujący pisarz David Lipsky. Przez pięć kolejnych dni towarzyszy Wallace’owi nie tylko w sytuacjach zawodowych, do jakich należą spotkania autorskie, ale i prywatnych, mogąc poznać go z zupełnie innej strony. A postać to w równej mierze zagadkowa, co skomplikowana, wokół której narosło zresztą wiele mitów. Między bohaterami zawiązuje się specyficzna więź. Z jednej strony opiera się na rywalizacji i chęci zaimponowania sobie nawzajem, z drugiej na próbie zbudowania zaufania pomiędzy dwoma samotnymi w gruncie rzeczy bohaterami.