W 2015 roku, Jack O'Connell i John Hurt zostali wybrani do głównych ról. Oboje jednak zrezygnowali z udziału w produkcji. Hurt z powodu problemów ze zdrowiem.
W 2010 roku ogłoszono, że Robert Duvall oraz Ewan McGregor zagrają w filmie, jednak ostatecznie nie związali się z tym projektem na dłużej.
Zdjęcia do filmu powstały w Lizbonie i Tomarze (Portugalia) oraz na terenie Kastylii-La Mancha i Wysp Kanaryjskich (Hiszpania).
Film kręcono od kwietnia do maja 2017 roku.
Terry Gilliam rozpoczął prace nad filmem już w 1989 r., ale z powodu niewystarczających środków finansowych musiał odłożyć ten projekt. Produkcja ruszyła w sierpniu 2000 r. i od razu została naznaczona serią nieszczęśliwych wypadków – począwszy od konfliktów w harmonogramach, problemów ze studiem, cięć budżetowych i sąsiedztwa bazy wojskowej, której samoloty przeszkadzały w nagraniach, a na prawdziwych katastrofach kończąc. Pierwotnie obsadzony w roli Don Kichota Jean Rochefort musiał zrezygnować z udziału w filmie z powodów zdrowotnych. W drugim dniu zdjęć spowodowana przez ulewne deszcze, błyskawiczna powódź zniszczyła sprzęt i zmieniła krajobraz, przez co wcześniejsze nagrania nie mogły zostać wykorzystane. Gilliam powrócił do produkcji po 16 latach. Film został nazwany najbardziej pechowym tytułem w historii kina.
Kostium Jonathana Pryce'a, grającego Don Kichota, to ten sam kostium, który nosił w 2000 r. Jean Rochefort, pierwotnie obsadzony w tej roli. Kostium został odnaleziony przez asystenta projektantki kostiumów do pierwszej wersji filmu, Gabrielli Pescucci, która zgodziła się na jego wykorzystanie.