Urodzony i wychowany w małym miasteczku Diana w Zachodniej Virginii Josh uczęszczał do West Virginia Wesleyan College. Po roku nauki przeniósł się do West Virginia University, gdzie ukończył wyższe studia handlowe i marketingowe.

Swą karierę aktorską zaczynał w lokalnym Landmark Theatre w Sutton w Zachodniej Virginii, by ostatecznie przenieść się do Nowego Jorku, gdzie studiował na T. Schreiber Studios (w tym samym czasie był też członkiem znajdującego się przy 13 Ulicy Repertory Theatre). Następnie przeniósł się do Los Angeles i zaczął pojawiać się na scenie w sztukach "Light Bulb" i "Beacon" (gdzie grał z Robertem Forsterem i Brooke Shields). Później Josh   dołączył do obsady niezwykle popularnego serialu stacji NBC "Brygada ratunkowa"  w szóstym sezonie serii jako gliniarz Finney. Innym jego telewizyjnym wystąpieniem była gościnne rólki w serialach "CSI: Kryminalne zagadki Las Vegas" oraz "CSI: Kryminalne zagadki Miami". Dodatkowo Stewart wystąpił w niezależnej produkcji "Jekyll" i wygrał casting do roli w pierwszym odcinku "Then Came Jones".