Jego rodzice byli fanami piłki nożnej, angielski futbol był ich ulubionym (kibicowali Manchesterowi United), a syna nazwali na cześć gwiazdy United z dawnych lat - Denisa Lawa. Bergkampowi angielska piłka również przypadła do gustu, zresztą sam stwierdził po latach: "Może byłem ... a może i jestem troszeczkę inny niż pozostali piłkarze. Twierdzą, że ich idolami są Pele, Maradona czy Cruyff, moim natomiast jest Glenn Hoddle." Jako Amsterdamczyk Dennis rozpoczął swoje treningi w lokalnym Ajaxie. Pomimo trudu i ciężkiej pracy wkładanej w treningi nie był doceniany przez swojego trenera, jednak udało mu się w końcu przedrzeć do drużyny juniorów. Przełom nastąpił dopiero gdy Johan Cryuff objął funkcje managera i dostrzegł talent młodego chlopaka (Dennis miał wtedy 17 lat), przenosząc go do pierwszej drużyny. Holender spisywał się bardzo dobrze, zdobywając wiele bramek, nagród oraz rekordów (np. strzelał bramkę w dziesięciu kolejnych meczach !). W 1993 roku Bergkamp stwierdził, że przyszedł czas na zmiany. Oczywiście chodziło o zmianę klubu. Z pośród wielu ofert wybrał włoskie Internazionale, gdzie jednak z powodu złej atmosfery w drużynie oraz krytyki pod jego adresem spędził ledwie dwa sezony. W 1995 roku piłkarz dostał szansę na konfrontacje z marzeniami ze swojego dzieciństwa. Przeniósł się do Arsenalu Londyn i miał szanse grać w swojej ulubionej lidzie. Na początku zawodnik, jak i władze drużyny (odpowiedzialne za transfer) znów spotkali się z falą krytyki. Że Bergkamp jest zbyt wolny, że jest za mało waleczny, itp. Dennis zamknął jednak usta sceptykom już po pierwszych paru meczach. Od tego czasu piłkarz nie opuścił tego klubu (zdobył ponad 100 bramek, znaczna część jest naprawdę oszałamiająca !).