Connor Jessup urodził się w Toronto w Kanadzie. Od wczesnych lat dziecięcych interesował się aktorstwem, filmem i teatrem. Udzielał się w młodzieżowych grupach teatralnych, robił przedstawienia dla rodziny i przyjaciół oraz uczestniczył w pokazach filmów klasycznych co utwierdziło jego zamiłowanie do twórczości dramatycznej. Od jedenastego roku życia zaczął grać już bardziej zawodowo, po kilku różnych rolach m.in. w scenicznej adaptacji The Full Monty ("
Goło i wesoło") Connor dostał główną rolę w serialu telewizyjnym "
Przygody w siodle" produkcji kanadyjsko-australijskiej. Zagrał również w kanadyjskiej niezależnej produkcji „
Amy George”, gdzie był również kierownikiem produkcji. Od 2011 roku gra jedną z głównych ról w serialu "
Wrogie niebo".