Syn aktora
Buda Bostwicka,
Barry Bostwick chciał zostać rzeźbiarzem. Zanim pojawił się w telewizji, pracował jako taksówkarz, kelner, portier. Karierę rozpoczynał w cyrku, gdzie pracował jako żongler, mim i wykonywał wolty na trapezie. Był członkiem muzycznego zespołu uprawiającego country, aż wreszcie będąc gościem w biurach agentów, dostał główną rolę Danny'ego Zuko w teatralnym musicalu "Grease" (1964) na Broadway'u i otrzymał za swój debiut nagrodę Tony. Na dużym ekranie debiutował niewielką rolą w filmie
Noela Blacka "
Jennifer on My Mind".