Już jako pięciolatka występowała w szkolnych przedstawieniach w rodzinnym mieście Quakertown w stanie Pensylwania. Mając 8 lat, namówiła rodziców, aby towarzyszyli jej na przesłuchanie do przedstawienia teatralnego pt. "Annie" na nowojorskim Manhattanie. Dostała angaż, skutkiem czego jej rodzina przeniosła się do Nowego Jorku, aby wspierać córkę. W latach 2000 - 2001, w jej kolejnych inscenizacjach Addison grała epizodyczne role, nim wreszcie otrzymała szansę wystąpienia w roli tytułowej. Ukoronowaniem kariery scenicznej było wystąpienie na Broadwayu w sztuce pt. "Gypsy" jako Louise.
Na dużym ekranie zadebiutowała w 2005 roku u boku
Clive'a Owena i
Melissy George w filmie "
Wykolejony" jako chora na cukrzycę, nastoletnia Amy. Jej następne produkcje to: "
Afterschool", komedia sensacyjna "
Twardziele", gdzie zagrała u boku takich gwiazd jak
Al Pacino,
Christopher Walken,
Alan Arkin, dramat wytwórni niezależnej "
Drużba nie żyje", niezależna komedia romantyczna "
The Bounceback", ekranizacja prozy
Deana Koontza pt. "
Odd Thomas" w reżyserii
Stephena Sommersa. Jej późniejszze role to: Alana w "
Ten niezręczny moment" oraz Jami w "
Miasteczko, które bało się zmierzchu". W 2016 roku wystąpiła jako główna bohaterka w filmie "
Fallen" opartym na motywach literackich.
Jej występy w filmach krótkometrażowych i serialach są jeszcze liczniejsze. W 2006 roku jako Maddy zagrała u
Lary Zizic w "The Isabel Fish", krótkim metrażu pokazanym na Columbia Film Festival, a także u
Myny Josepha w filmie "Man" w 2008 roku, zaprezentowanym na Sundance Film Festival oraz w Cannes. W 2006 wystąpiła w kilku epizodach serialu "
1300 gramów" jako Charlotte, córka głównej bohaterki. W 2008 roku kreowała postać Emily Draper, nieznośnej nastolatki, w serialu "
Kaszmirowa mafia". W 2009 wystąpiła w "
Prawie i bezprawiu" jako Hayley Kozlow, a w 2010 w serialu "
Day One", grając Hunter. Prawdziwą popularność serialową zdobyła jako Sasha Bingham w sezonie 4 "
Californication" w 2011.
Addison wystąpiła też w wielu wideoklipach. W 2007 roku w teledysku "Sleeping Lessons" niezależnego rockowego zespołu The Shins. Była metaforyczną Julią w piosence "Check Yes Juliet" kapeli We the Kings. Wystąpiła w teledysku swojej przyjaciółki,
Taylor Swift, zatytułowanym "22".