Olivia (Jennifer Aniston) rzuca pracę nauczycielki i zaczyna utrzymywać się ze sprzątania domów, jednocześnie kontynuuje niekończące się poszukiwania przyzwoitego faceta. Jej trzy przyjaciółki mają więcej szczęścia, a przynajmniej tak się wydaje. Jane (Frances McDormand) jest odnoszącą sukcesy projektantką, ale coraz bardziej oddala się od męża, Aarona (Simon McBurney). Christine (Catherine Keener) jest scenarzystką, ale jej mąż Patrick (Jason Isaacs) z każdym dniem staje się coraz bardziej zrzędliwy. Franny (Joan Cusack) i Matt (Bob Stephenson) są niewiarygodnie bogaci, ale wszystkie te pieniądze tylko sprawiają, że czują się znudzeni i wyalienowani. 

Przyjaciółki: Franny, Jane, Christine i Olivia powoli wkraczają w wiek średni. Wszystkie poza Olivią są zamężne, maja dzieci oraz prowadzą spokojne, dostatnie życie. Wszystkie mają dobre posady, bogatych mężów oraz pełne portfele, które pozwalają im snuć plany na przyszłość. Tylko Olivia, pracująca jako sprzątaczka nadal nie odnalazła szczęścia i szuka miłości swojego życia. Ciag pewnych wydarzeń sprawia, że wszystkie bohaterki patrzą na swoje życie zupełnie inaczej…

Oliwia ma trzy bardzo dobre przyjaciółki. Mimo, że wszystkie z nich są zamożne, jedna nawet bardzo zamożna, nie przeszkadza im, że Oliwia pracuje jako sprzątaczka. Przeszkadza to jednak Oliwii, która nie dość, że mało zarabia to jeszcze nie ma żadnego mężczyzny, podczas gdy jej przyjaciółki są zamężne już od kilku lat. Niebawem jednak to trzy przyjaciółki będą zazdrościć Oliwii, ponieważ życie każdej z nich zaczyna się w pewien sposób walić, podczas gdy szara sprzątaczka wychodzi na prostą.