Oparta na faktach historia James Whitey BulgerJamesa Bulgera (pseudonim "Whitey"), brata senatora oraz najbardziej bezwzględnego i brutalnego przestępcy w historii południowego Bostonu, który został informatorem FBI, aby pozbyć się mafijnej rodziny, działającej na jego terenie.

John Connolly i James "Whitey" Bulger jako chłopcy dorastali razem na ulicach południowego Bostonu. Teraz jako dorośli mężczyźni spotkają się ponownie. Connolly pracuje w bostońskim biurze FBI, a Whitey został ojcem chrzestnym irlandzkiej organizacji mafijnej. Mężczyźni rozpoczynają współpracę w celu zdemaskowania i zniszczenia włoskiej mafii, co ma zapewnić ochronę Whitey'owi. Wkrótce układ wymyka się bohaterom spod kontroli.

Południowy Boston, lata 70. XX wieku. Agent FBI John Connolly (Edgerton) namawia irlandzkiego gangstera Jimmy'ego Bulgera (Depp) do współpracy z FBI. Jej celem jest pozbycie się wspólnego przeciwnika - włoskiej mafii. Obraz opowiada historię tego bestialskiego przymierza, które wymyka się spod kontroli. Whitey bezkarnie łamie prawo, co pozwala mu umocnić swoją władzę i zyskać miano jednego z najbardziej bezwzględnych i niebezpiecznych gangsterów w historii Bostonu.

Południowy Boston, 1970 rok. Agent FBI John Connolly (Edgerton) przekonuje irlandzkiego gangstera Jimmy'ego "Whitey" Bulgera (Depp) do współpracy z FBI w celu wyeliminowania ich wspólnego wroga: włoskiej mafii. Film opowiada o skutkach tego haniebnego sojuszu, który umożliwił Bulgerowi bezkarne łamanie prawa oraz zyskanie miana jednego z najbardziej bezwzględnych gangsterów w historii USA.

Boston, rok 1975. Młody agent FBI John Connolly (Joel Edgerton) po wielu latach powraca do swojego rodzinnego miasta, planując zrobić błyskotliwą karierę. Za pomocą swojego dawnego przyjaciela Billy'ego Bulgera (Benedict Cumberbatch), obecnie wpływowego stanowego polityka, odnawia kontakt z jego starszym bratem Jimmym (Johnny Depp), budzącym postrach gangsterem z południowego Bostonu. Proponuje mu układ - pełna nietykalność w zamian za informacje i pomoc w walce z mafijną rodziną Angiulo. Jimmy i jego wspólnik Steve Flemmi (Rory Cochrane), zgadzają się na współpracę z federalnymi organami ścigania, która szybko zaczyna przynosić korzyści obu stronom. Po pewnym czasie Bulger, przy użyciu brutalnej przemocy, rozszerza swoje przestępcze wpływy na cały Boston, a podziwiający go Connolly traci kontrolę nad układem...