Tytułowa "Najszczęśliwsza dziewczyna na świecie" to Ani FaNelli – wygadana nowojorczanka, która wydaje się mieć wszystko, czego potrzeba do szczęścia: świetną pracę w modnym magazynie, szafę pełną zabójczych ciuchów i wymarzony ślub na wyspie Nantucket w najbliższych planach. Aż pewnego dnia reżyser dokumentu kryminalnego prosi ją o opowiedzenie o szokującej sytuacji, która miała miejsce, gdy Ani chodziła do prestiżowego liceum Brentley School. Zmusza ją to do spojrzenia w oczy mrocznej prawdzie, która po latach nadal może zrujnować jej idealnie poukładane życie.