Martin Harvey (Martin Short) otrzymuje wiadomość, że odziedziczył po wujku 60-letni jacht, który dawniej należał do Clarka Gable'a. Zapracowany mężczyzna marzy o wyrwaniu się z Chicago i przeżyciu kilkutygodniowej przygody na morzu. Martin nakłania swoją rodzinę, żonę Katherine (Mary Kay Place), córkę Caroline (Meadow Sisto) i syna Benjamina (Benjamin Salisbury) do wyprawy na wyspę St. Pomme de Terre, gdzie znajduje się łódź. Gdy Harvey'owie docierają na miejsce okazuje się, że statek jest w opłakanym stanie. Bohaterowie, którzy nie potrafią żeglować, zatrudniają lokalnego marynarza, kapitana Rona Rico (Kurt Russell), aby pomógł im dopłynąć do Miami. Wspólnie wyruszają w pełen szalonych przygód rejs po Karaibach.