Akcja filmu rozgrywa się w początkach XX wieku. Yentl, młoda i niezwykle utalentowana dziewczyna buntuje się przeciw ortodoksyjnej tradycji zabraniającej kobietom uczenia się. Chcąc pogłębiać swoją wiedzę, Yentl postanawia przebrać się za chłopca i zdawać egzaminy na studia. Dzięki swej błyskotliwości Yentl, która przybiera męskie imię Anshel, zdobywa wśród studentów dużą popularność. Sprawy zaczynają się komplikować, kiedy Yentl-Anshel zakochuje się w swym szkolnym koledze...

Po śmierci ojca, Yentl (Barbra Streisand) postanawia zrealizować swoje odwieczne marzenie: chce podjąć studia w szkole talmudycznej. Kłopot w tym, że jako dziewczyna nie ma do niej wstępu. Yentl nie poddaje się: ścina włosy, bandażuje piersi i w chłopięcym ubraniu, przyjąwszy imię Anschel, wyrusza do miasta. Po drodze poznaje Avigdora (Mandy Patinkin), który sądząc, że spotkał nieco dziwnego, nieśmiałego chłopca - roztacza nad nią opiekę. Zamieszkują razem u znajomej gospodyni. Wkrótce potem rabin, któremu Avigdor przedstawił Anschela, zgadza się przyjąć go na naukę. Jednak ziszczenie pragnień nie daje Yentl spodziewanego szczęścia. Przebywając w towarzystwie Avigdora, pokochała go miłością, którą musi ukrywać. Tym bardziej, że chłopak ma narzeczoną Hadass (Amy Irving), z którą wkrótce zamierza się ożenić. Gdy małżeństwo nie dochodzi do skutku w wyniku oporu rodziców dziewczyny, zdesperowany Avigdor proponuje Anschelowi, by ten zastąpił go w roli męża. Yentl znalazła się miedzy młotem a kowadłem...

Po śmierci ojca , Yentl ma tylko jeden cel w życiu: zostać studentką na Uniwersytecie Yeshiva. Jednak w jej czasach, miejsce kobiety jest w domu, a wiedza jest domeną mężczyzn. Ryzykując wszystko dla swojej niezaspokojonej chęci nauki, Yentl przebiera się za młodego mężczyznę i dostaje się na uczelnię, spełniając swoje zakazane pragnienie. Jednak w miejscu, gdzie nawet najsilniejszy umysł może zostać zdradzony przez ciało, nie wiadomo jak długo Yentl uda się utrzymać wszystko w tajemnicy, zanim jej nowi przyjaciele i mężczyzna, w którym się zakochała odkryją szokującą prawdę.