Podczas wizyty w rodzinnym miasteczku, pracoholiczka Ally (Alison Brie) spotyka swoją pierwszą miłość, Seana (Jay Ellis). Wspomina z nim dawne czasy i zaczyna kwestionować to, czy chce być tą osobą, którą się stała. Sprawy komplikują się jeszcze bardziej, kiedy poznaje narzeczoną Seana, Cassidy (Kiersey Clemons), która przypomina Ally siebie z dawnych lat.