Stanley (Luke Wilson), zakochuje się w nowej koleżance z pracy - przepięknej Dianie (Denise Richards). Chcąc ją poderwać, zaprasza na randkę, która od początku do końca jest zaplanowana przez jego znajomych. Jednak wszystko zostaje zepsute przez nietypowego i szalonego bezdomnego Phila (Jay Lacopo)...

Przystojny, sympatyczny i zamożny Stanley (Luke Wilson) pracuje w dużej firmie. Z powodu swojej nieśmiałości nie ma dziewczyny. Pewnego dnia zwraca uwagę na znajomą z pracy Dianę (Denise Richards). Gdy koleżanka zgadza się na spotkanie z nim, mężczyzna czuje się szczęśliwy. Los płata mu jednak figla - w dniu randki mężczyzna potrąca samochodem włóczęgę. Stanley i Diana spędzają wieczór w jego towarzystwie.

Stanley jest samotnym facetem. Już od paru lat nie umawiał się z nikim na randki. Teraz cos się zmienia. Wpadła mu w oko koleżanka z pracy. Mężczyzna spędza czas, obmyślając, jak tu umówić się z piękną, a co najważniejsze wolną, Dianą. Trudne zadanie ma do rozwiązania. Gdy dziewczyna wreszcie zgadza się na spotkanie, Stanley nie posiada się ze szczęścia. Ale i pech go nie opuszcza - juz tego samego dnia przypadkiem potrąca samochodem bezdomnego. I właśnie od tej chwili szanse na uroczy wieczór we dwoje pryskają niczym mydlana bańka.