Michael Ryan (C. Thomas Howell) jest szaleńczo zakochany w Deborah Anne Fimple (Kelly Preston). Nastolatek nie ma większych szans u dziewczyny, ponieważ gustuje ona w starszych chłopakach. Ostatniego dnia szkoły Michael znajduje w szkolnej szafce miłosny list od tajemniczej wielbicielki. Sądząc, że został on napisany przez Deborah, kompromituje się na jej oczach podczas imprezy inaugurującej wakacje. Jednak Michael nie zamierza się poddawać. Namówiony przez przyjaciółkę Toni (Lori Loughlin) decyduje się napisać list wyrażający jego uczucia. Niefortunna korespondencja trafia również w niepowołane ręce, wywołując szereg komplikacji obyczajowych w rodzinach Ryanów i Fimple'ów.