Dla Vince'a, trzydziestoletniego adwokata od rozwodów z największymi sukcesami na koncie i rozgłosem w całej Nowej Anglii, życie to jedna wielka rywalizacja, a przegrana jest nie do przyjęcia. Odnosi się to również do jego stylu randkowania, a dokładniej podejścia "rozkochaj i porzuć". Niespodziewanie Vince poznaje Jane, piękną i odnoszącą sukcesy kobietę. Charakter nowej znajomej okazuje się niczym nie ustępować zawziętości mężczyzny, co sprawia, że bierze ona sobie za cel poskromienie Vinca. Ta dwójka wchodzi ze sobą w serię zabawnych zakładów, w których zwycięzca decyduje o losie przegranego. W końcu „zakład to zakład!”

Vince (Geoff Stults) to najbardziej skuteczny adwokat od rozwodów, działający na terenie Nowej Anglii. Mężczyzna w życiu prywatnym i zawodowym kieruje się dewizą, że życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Gdy pewnego dnia na drodze słynnego playboya pojawia się piękna i niedostępna Jane (Mena Suvari), jego codzienność wywróci się do góry nogami. Vince szybko zda sobie sprawę, że znalazł miłość swojego życia. Tylko czy jego dawne przyzwyczajenia nie zrujnują tej relacji?