Jan Ole Gerster w swoim fabularnym debiucie przedstawia autoironiczny portret Nika (Tom Schilling) - młodego człowieka przed trzydziestką, który właśnie porzuca studia. Niko odsuwa swoją przyszłość na dalszy plan i oddaje się wędrówkom po ulicach Berlina, podczas których podziwia napotkanych przechodniów. "Oh Boy!" to komediodramat o trudach codziennego życia i poszukiwaniu własnego miejsca w świecie.

Niko jest wyrzuconym z uniwersytetu dwudziestokilkulatkiem. Żyje chwilą, bezsennie włóczy się ulicami Berlina i zachwyca ludźmi, których spotyka na swojej drodze. Z dyskretną ciekawością obserwuje i analizuje ich sposoby radzenia sobie z codziennością. Nie zauważa jednak, jak szybko sam staje się outsiderem. Wszystko zmienia się dopiero, gdy Niko niespodziewanie zostaje zmuszony do konfrontacji z konsekwencjami swojej bierności. Jego dziewczyna decyduje się zakończyć ich związek, ojciec odcina mu pieniądze na życie, a psycholog określa go mianem mężczyzny „niezrównoważonego emocjonalnie”. To tylko lekarska diagnoza czy wielka metafora? W międzyczasie w życiu Niko pojawia się też osobliwej urody blondynka, która przypomina mu, ile cierpienia wyrządził jej w przeszłości oraz nowy sąsiad - szukający w nim partnera do wódki, zakąski i zwierzeń. Niko tymczasem niczego nie pragnie tak bardzo, jak kubka dobrej kawy...

Akcja filmu dzieje się podczas jednej doby w Berlinie. Młody mężczyzna Niko (Tom Schilling) nie ma pomysłu na życie. Dwa lata temu rzucił studia, ale nie powiedział o tym ojcu Walterowi (Ulrich Noethen), dzięki czemu utrzymuje się z jego pieniędzy przeznaczonych na naukę. Przemierzając ulice Berlina i załatwiając swoje bieżące sprawy, Niko wyrusza w symboliczną podróż, której kresem ma być zmiana dotychczasowego stylu życia i wypicie filiżanki dobrej kawy.