Życie Rosie (Michelle Pfeiffer), 40?letniej samotnej matki nie należy do najłatwiejszych. W pracy ma problemy z seksistowskim szefem (Fred Willard) oraz asystentką Jeannie (Sarah Alexander), która stale sabotuje jej polecenia. W dodatku program "You Go Girl", za którego produkcję odpowiada, ma coraz gorsze wyniki oglądalności. W domu nie jest lepiej: jej ex-mąż oczekuje dziecka z młodszą kobietą. Z dorastającą córką Izzie (Saoirse Ronan) coraz trudniej znaleźć wspólny język: lalki Barbie poszły w odstawkę, a na horyzoncie pojawiła się pierwsza miłość ? szkolny rozrabiaka Dylan (Rory Copus). W życiu osobistym Rosie także nie dzieje się najlepiej. Pustkę uczuciową wypełnia miłością do pracy. Do czasu jednak, kiedy na jej służbowej drodze, wyłoniony w castingu do "You Go Girl", stanie Adam Perl (Paul Rudd). Serce Rosie bije mocniej po raz pierwszy od wielu lat. Daje się zaprosić na pierwszą randkę i od tej pory jej życie zmienia się. Chłopak jest wręcz ideałem, z jednym jednak wyjątkiem ? ma 11 lat mniej niż ona, a takie związki w Los Angeles, nawet w branży rozrywkowej, nie są mile widziane. Wątpliwości Rosie szybko rozwiewa jej córka, która szybko znajduje z Adamem wspólny język. Wszystko jest więc na dobrej drodze dopóki spraw w swoje ręce nie weźmie Jeannie. Chce skłócić Rosie i Adama. W tym czasie w telewizji zaczynają się poważne zmiany. Szef zamierza poświęcić show Rosie na rzecz nowego, który ma prowadzić Adam. Rosie, wciąż nie wierząc w swoje szanse u młodszego partnera i obawiając się, że związek z nią był potrzebny Adamowi do rozwinięcia własnej kariery, załamuje się i zrywa znajomość. Ale chłopak nie poddaje się tak łatwo...

Po Clueless, który stał się kinowym przebojem, reżyserka i scenarzystka w jednej osobie, Amy Heckerling, postanowiła powtórzyć sukces i napisała scenariusz do Nigdy nie będę twoja. Inspiracją dla Amy były jej własne doświadczenia. Tak, jak Rosie, była samotną matką wychowująca córkę i ciężko harowała w telewizji. Po skończeniu pracy i wysłaniu scenariusza do Hollywood, Amy musiała czekać całe sześć lat na odzew. "Problem polega na tym", wyjaśnia Heckerling, "że młodym ludziom wciąż można wciskać do głowy cokolwiek tylko sobie wymyślisz. Dlatego biznes filmowy skupia się na produkcji całego tego rozrywkowego śmiecia, bo wie, że dzieciaki to i tak kupią. A starsza publiczność jest już bardziej wyrobiona, ma doświadczenie życiowe i nie da się złapać na byle co. Stąd filmy dla niej muszą swoje odczekać." Film Nigdy nie będę twoja mógł podzielić los setek odrzucanych scenariuszy, gdyby nie Michelle Pfeiffer. Pewnego dnia scenariusz Heckerling wpadł jej w ręce i tak się spodobał, że zadzwoniła do swojego agenta i kazała mu jak najszybciej szukać producentów. "Nasz film powstał tylko dzięki Michelle. To ona najbardziej wierzyła we mnie i ostro walczyła o ten projekt", mówi scenarzystka. Mówi producent Philippe Martinez: "Kiedy dowiedziałem się, że jest taki projekt, któremu patronuje Michelle Pfeiffer, od razu kazałem sobie przysłać scenariusz. A kiedy usiadłem, przeczytałem go w dwie godziny. Uwierzcie, że bardzo rzadko mi się to zdarza. Wiedziałem, że warto w to wejść." Jednym z głównym tematów filmu jest strach przed starzeniem się, który tak mocno nurtuje zachodnie społeczeństwa, a szczególnie Hollywood. Jednocześnie w tych społeczeństwach nie patrzy się przychylnie na związki starszej kobiety z młodszym mężczyzną. Mówi Heckerling: "Związek 70-letniego mężczyzny z 40-letnią kobietą jest u nas pewnego rodzaju normą. Często zdarza się, ze idziesz do klubu nocnego i widzisz śliczną młodą dziewczynę obściskująca się ze starym, okropnym staruchem. I co? I nic. To jest proste przełożenie zasad rządzących światem zwierząt. W świecie zwierząt pozycję daje siła, u ludzi pieniądze i władza dzięki nim zdobyta. Jeśli mężczyzna ma władzę i pieniądze, można przypuszczać, że zapewni byt kobiecie i jej potomstwu." Ten konflikt jest spersonifikowany w filmie w postaci Matki Natury. "Chcesz, żeby sprawy szły w jednym kierunku, ale jednocześnie wiesz, że naturalna kolej rzeczy jest zupełnie inna. I zaczyna się walka." Wyjaśnia Hackerling. "Podobną rzecz zrobiłam w I kto to mówi. Tam było dziecko, które reprezentowało rodzaj czystej, nie skażonej cywilizacją myśli matki." Romans Rossie i Adam sprawia, że film można zaliczyć do romansidła właśnie, jednak sercem tej historii jest relacja między Rosie i Izzie, matką i córką. Izzie jest postacią wzorowaną na Molly, córce scenarzystki i reżyserki. Amy Heckerling "Chciałabym powiedzieć ?Ale jestem bystra, że piszę takie rzeczy?. Ale prawda jest taka, że ja tylko zostałam obdarowana takim niesamowicie zabawnym dzieckiem. Przez lata tylko zapisywałam to, co ona mówiła." Doświadczenia Heckerling przeniknęły postaci Rosie i Izzie. Także wątek Rosie i Adama ma sporo z przeżyć własnych scenarzystki. "Choć w tym przypadku trzeba trochę użyć wyobraźni" ? zastrzega. Filmowe "love story" jest wersją komediowo-romantyczną tego, co przeżyła Heckerling. "Miałam różnych chłopaków: takich, którzy byli idiotami i całkiem zabawnych. Kiedy pracujesz przy robieniu komedii romantycznych, wkładasz w nie pomysły i sytuacje, które mogą być kiepskie w rzeczywistości. Mam wiele radości, kiedy mogę je przekształcić w filmie na pozytywne doświadczenia, które w dodatku rozbawiają ludzi. W życiu nie zawsze jest tak zabawnie."

Ekipa jest zgodna, że obsadzenie Michelle Pfeiffer w roli głównej to strzał w dziesiątkę. "Zagrała bezbłędnie! Wniosła wiele komizmu, a jednocześnie niewymuszonej naturalności do postaci Rosie", zachwyca się Heckerling. "Wspaniale potrafi zagrać skrajne emocje. Jest także naprawdę zabawna. Nie widzieliśmy tego w jej filmach, bo jest tak piękną kobietą, że reżyserzy widzieli ją w innych produkcjach niż komedie." Do roli Adama Perla zatrudniono Paula Rudda, który spotkał się z Heckerling na planie Clueless. "Szukaliśmy kogoś, kto potrafi zagrać młodzieńczą, trochę szaloną miłość a jednocześnie będzie na tyle dobry, żeby zagrać tę miłość wiarygodnie. Musiał też, pomimo młodego wieku, mieć na tyle wiele charyzmy, żeby wygrać z Rosie cichą batalię o jej córkę", mówi Heckerling. I dodaje: "Z minuty na minutę Paul potrafi grać coraz śmieszniej. A jednocześnie jego możliwości aktorskie są bardzo szerokie: z jednej strony potrafi być zaraźliwym wesołkiem w 40-letnim prawiczku, a z drugiej na Broadwayu zagrać w sztuce Shakespeare?a. On powinien być wielką gwiazdą. I myślę, że to właśnie jest jego czas. Chemia pomiędzy nim a Michelle była niesamowita. Paul potrafił rozśmieszyć ją do łez, a ona śmiała się jak nastolatka." Dla Paula gra u boku Michelle była nie lada wyzwaniem: "No cóż, spójrzmy, kto pojawiał się u jej boku. Jack Nicholson? Al Pacino? Sean Penn? i ja!", śmieje się Rudd. "Nawet w najśmielszych marzeniach nie mógłbym tego przewidzieć!" Trzecią kluczową postacią filmu była córka Rosie, Izzy. Podczas castingu dość wcześnie uwagę ekipy zwróciła młodziutka Irlandka Saoirse Ronan. Jednak, jak mówi Heckerling, wahano się czy nie wybrać "bardziej amerykańskiej aktorki": "I wtedy Saoirse na zawołanie zagrała dla nas Amerykankę, a potem Australijkę, Nowozelandkę. Zagrała też w londyńskim cockney i po szkocku! Aż usiedliśmy z wrażenia. Ona miała absolutny słuch! I talent." Do roli Matki Natury castingu nie było, gdyż Heckerling od początku wiedziała, kto ma ją zagrać: "Wiedziałam, że tylko tak genialna aktorka jak Tracey Ullman może dać tej roli lekkość dowcipu." Producent Cerise Hallam-Larkin dodaje: "Na początku chcieliśmy, żeby Tracey użyła swojego angielskiego akcentu, ale kiedy tylko usłyszeliśmy, jak z offu padają słowa rodem z Bronxu, zakochaliśmy się w tym. I tak już zostało." Dla Tracey to był ważny film. "Podoba mi się, że mówi o starzeniu się kobiet. To jest temat, o którym niewiele się mówi w Ameryce, a według mnie, szczególnie tutaj, powinno się mówić. Kobiety powinny starzeć się z godnością i całkowitą aprobatą tego stanu rzeczy. Nigdy nie będę twoja to świetny pomysł. Dobrze, że ktoś postanowił powiedzieć o tym w lekkim, komediowym stylu. Może zasięg filmu będzie większy? W końcu w zastraszającym tempie przybywa kobiet, które po tylu operacjach plastycznych nie mogą już ruszyć żadną częścią twarzy." Ten problem dostrzega także Stacey Dash, która zagrała Briannę Minx, neurotyczną gwiazdę show Rosie You Go Girl. "Historia z naszego filmu jest bardzo bliska życiu. My, kobiety Hollywood koło trzydziestki chcemy na zawsze pozostać młode, szczupłe i zgrabne, a przede wszystkim piękne. Niestety prawda jest banalna: zegara się nie cofnie. Myślę, że kobiety, które interesują się światem, a nie tylko swoim wyglądem, które potrafią kochać, nigdy nie wpadną w psychiczną pułapkę." Koleją ważną postacią filmu była sekretarka Rosie, Jeannie. Zagrała ją brytyjska aktorka komediowa, Sarah Alexander. "Chcieliśmy, żeby Jeannie była alter ego Rosie, choć w tańszej i bardziej przeciętnej wersji", wyjaśnia Heckerling. "Jeśli Rosie zakłada na siebie coś w jednej ze scen, kilka scen dalej Jeannie ubiera coś w tym samym stylu, ale dużo gorszej jakości." Heckerling jest wielką fanką brytyjskich komedii i trochę obawiała się, że zatrudniła zbyt wielu Brytyjczyków w swoim filmie. "Nawet do małych ról udało nam się zwerbować znanych aktorów", mówi Hallam-Larkin. "Począwszy od Mackenzie Crooka z The Office i Piratów z Karaibów, a skończywszy na roli Davida Mitchell z Peep Show. Zagrał też u nas Graham Norton."

Ponieważ film Nigdy nie będę twoja był z założenia produkcją brytyjską, wymagano od ekipy, by część zdjęć nakręciła w Wielkiej Brytanii. Filmowcy spędzili sześć tygodni w Pinewood i w Londynie, trzy w Los Angeles i okolicach. "Spodziewaliśmy się, że dla Amy najlepiej byłoby pracować w LA", mówi Hallam-Larkin. W końcu to jej miasto." Ale dla Heckerling wyprawa do Wielkiej Brytanii okazała się dużym przeżyciem. "To było jak spełnienie marzeń! Kręciliśmy w Pinewood, gdzie pracował Stanley Kubrick! On jest moim wzorem. I jak ja pochodzi z Bronxu. Praca w tym samym studio była niesamowita!" Dzięki producentom możliwe było zatrudnienie najlepszych Brytyjczyków nie tylko przed ale i za kamerą. Dla Heckerling największym wyzwaniem była praca z Brianem Tufano. ?Widziałam jego film Quadrophenia wiele lat temu. Pomyślałam wtedy: ?O Boże, chciałabym, żeby moje projekty tak wyglądały.? Już dawno chciałam z nim pracować, ale dotychczasowe studia produkcyjne nie miały funduszy na angielskiego speca od zdjęć. Kiedy więc dowiedziałam się, że do współpracy dojdzie właśnie teraz aż ciarki mnie przeszły." Mówi Hallam-Larkin: ?Brian Tufano jest prawdziwym specjalistą w swoim fachu. Jest niesamowicie dokładny, wręcz pedantyczny. Amy jest jego wielką fanką. Myślę, że stworzyli bardzo twórczy, wspaniały duet."