Kiedy spędzasz wakacje z rodziną, zawsze znajdzie się jakiś jej członek, który doprowadza cię do szaleństwa. Oczywiście kochasz ich wszystkich, ale jednak… Dla Jacka, kimś takim jest jego siostra bliźniaczka - Jill. Jako dzieci, mieli ze sobą mnóstwo wspólnego. Kiedy jednak Jack się wyprowadził, ich życie obrało zupełnie różne tory. Jack został odnoszącym sukcesy specjalistą ds. reklamy w Los Angeles, podczas gdy Jill została w domu i zajęła się opieką nad rodzicami. Teraz rodzeństwo widuje się raz w roku, kiedy Jill przyjeżdża do Los Angeles na Święto Dziękczynienia. Czas i odległość wycisnęły piętno na ich wzajemnych relacjach – teraz Jack raczej stara się przetrwać coroczną wizytę Jill niż się nią cieszyć. Ale to przecież kilka dni, prawda? Nie tym razem. Jack i Jill jak zwykle pokłócili się o coś i jedynym sposobem na uratowanie sytuacji jest poproszenie Jill, żeby spędziła w Los Angeles święto Chanuka i cieszyła się tym, co miasto ma do zaoferowania – począwszy od telewizyjnych teleturniejów, a skończywszy na konnej jeździe. Jak łatwo zgadnąć, Jack nie jest do końca zadowolony z tego, że siostra przedłużyła swoją wizytę… Stres Jacka potęguje jeszcze fakt, że sprawy w agencji nie mają się najlepiej. Jego największy klient Dunkin Donuts, żąda, aby w najnowszej reklamie Dunkaccino wystąpił sam Al Pacino. Ale jak zaangażować Ala Pacino? Czy on w ogóle grywa w reklamach? Co więcej okazuje się, że słynny aktor przechodzi załamanie nerwowe i jest na granicy postradania zmysłów. Wcieliwszy się w zbyt wiele postaci, Pacino zaczyna mylić rzeczywistość z fikcją i zachowywać się w zupełnie nieobliczalny sposób. Kiedy Jack zabiera Jill na mecz Lakersów, na którym spotyka aktora, okazuje się, że ten jest bardziej zainteresowany rozmową z Jill niż jego reklamą. Okazuje się, że Jill przypomina Pacino o wszystkim tym, co zostawił za sobą – domu na Bronksie, dzieciństwie. A ponieważ właśnie przygotowuje się do roli Don Kichota w teatrze i ciągle ma problemy z rzeczywistością, Jill nie jest już dla niego siostrą Jacka, ale… Dulcyneą – wyidealizowaną romantyczną miłością Don Kichota. I Pacino musi zdobyć jej uczucia, aby w końcu zdać sobie sprawę z tego za czym całe życie podążał. Kłopot w tym, że Jill nie jest zainteresowana sławnym aktorem. Pacino jednak nie daje łatwo za wygraną. Wpraszając się na przyjęcie urodzinowe Jacka i Jill, zabiera kobietę na prywatne przyjęcie do swojego domu. Jill ciągle nie szaleje z uczucia, co jeszcze podsyca ogień w Pacino (i jego obłęd). I tak naprawdę nie wiadomo, kto jest bardziej zły – Jill na skutek niezbyt przyjemnych doświadczeń, Jack, który myśli, że jego szanse na zaangażowanie aktora zmalały do zera czy Pacino, który stracił głowę dla Jill. Teraz Jack, szukając ostatniej deski ratunku, usiłuje przekonać siostrę, aby dała Pacino jeszcze jedną szansę. Rozpoczyna to serię szalonych zdarzeń, które uświadamiają Jackowi, kto jest dla niego najważniejszy – i tak naprawdę zawsze był.

Reżyser Dennis Dugan już po raz ósmy rozpoczyna pracę z Adamem Sandlerem. Tym razem na planie filmu "Jack i Jill", w którym Sandler wciela się w postać znajdującego się o krok od olbrzymiego sukcesu specjalisty ds. reklamy Jacka i jego siostry Jill, która jak zwykle bardzo wszystko komplikuje. Granie podwójnej roli wymagało od aktora niezwykłego wyczucia czasu. "Cały żart polegał m.in. na tym, że Jack i Jill robią dokładnie te same rzeczy w dokładnie tym samym czasie," wyjaśnia Koren. "Oznaczało to, że Adam musiał grać daną scenę, a potem jeszcze raz wykonywać tę samą czynność jako ktoś zupełnie inny. To było prawie jak taniec, balet. Adam musiał być przy tym bardzo skupiony." Scenarzysta tak opisuje bohaterów filmu, "W życiu Jill są tylko dwie stałe rzeczy - opieka nad rodzicami i miłość jej ptaka, Poopsie. Całkowicie się temu poświęciła. Kiedy przyjeżdża na święta do Jacka i nie chce wyjechać, Jack stara się znaleźć kogoś – najlepiej mężczyznę – kto wyciągnie ją z jego domu." Oczywiście nic nie układa się po jego myśli. Al Pacino, którego Jack usiłuje przekonać, aby wystąpił w reklamie, zakochuje się w jego siostrze, która zupełnie nie jest nim zainteresowana. Co więcej, aktor znajduje się na skraju załamania nerwowego. Do roli Ala Pacino, filmowcy zdecydowali się zaangażować samego Pacino. "W filmie aktor tak naprawdę nie gra samego siebie – gra ogarniętego obsesją aktora, który traci poczucie rzeczywistości", mówi Koren. "Kiedy więc zakochuje się w Jill, mocno przesadza. Ma zamiar zrobić wszystko, żeby ją zdobyć. Problem polega na tym, że Jill więcej wie o programie "Idol" niż o sławnym aktorze." "Mój bohater traci kontrolę", mówi Pacino. "Ma tak dużo pracy, że zaczyna ona mieć wpływ na jego psychikę. Jest dosłownie na skraju załamania. Wszystko jest tutaj bardzo przesadzone, a tym samym niezwykle wiarygodne w komedii. Starałem się, żeby moje filmowe szaleństwo było jak najbardziej realne." Co więcej, Jill reprezentuje coś, co bohater Pacino dawno utracił. "Nasz Pacino znajduje się na rozdrożu", mówi reżyser. "Czuje się w Los Angeles zagubiony. Tęskni za kimś, kim był – za domem i swoimi korzeniami. Nagle, pojawia się kobieta, która mu o tym przypomina. Chce wrócić do domu i ma wrażenie, że Jill jest jego biletem." Praca z aktorem była dla reżysera unikalnym doświadczeniem. "Nie wiedziałem, czego się spodziewać – jest poważnym aktorem", mówi Dugan. "Zagrał swoją wersję Pacino naprawdę genialnie. To świetny facet z niezwykłym podejściem do roli." Autor zdjęć do filmu, Dean Cundey twierdzi, że film zmieniał ton, kiedy na ekranie pojawiał się Pacino. "Pacino jest utożsamiany z wieloma mrocznymi bohaterami, dlatego pomyślałem, że mogłoby być interesujące wprowadzenie do scen z jego udziałem trochę atmosfery rodem z filmów gangsterskich. Na przykład w scenie w restauracji, Al znajduje się w półcieniu, z jego cygara unosi się dym i widać tylko jego oświetlone oczy i część twarzy. To jeden z naprawdę zabawnych momentów." Do obsady dołączyła także Katie Holmes jako Erin, żona Jacka i matka ich dwójki dzieci. "Jest bardzo zajętą żoną i matką", wyjaśnia aktorka. "Kiedy przyjeżdża Jill i wprowadza do ich rodziny chaos, to właśnie Erin stara się utrzymać całą rodzinę razem. Niesamowite było móc oglądać jak Adam zamienia się w Jill. Jako kobiecie, miło mi było rozmawiać z mężczyzną o goleniu nóg i chodzeniu na obcasach, a także innych trudnych aspektach bycia kobietą. Adam to świetny kolega – było bardzo zabawnie." Jak się okazuje, Sandler nie jest jedynym aktorem, który zagrał podwójną rolę – mężczyzny i kobiety. Jeden z czołowych meksykańskich komików, Eugenio Derbez wcielił się w ogrodnika Jacka Felipe i jego babcię. "Zapytali, czy mam kogoś z rodziny, kto mógłby zagrać, powiedziałem, że nie mam, ale przecież sam mogę zagrać własną babcię. Grywałem mnóstwo różnych postaci w moich programach telewizyjnych. Producenci obejrzeli moje promo i podjęli decyzję. Miałem z tym mnóstwo zabawy, z wyjątkiem chwil, kiedy mnie charakteryzowano. Zajmowało to średnio 3,5 – 4 godziny. Nakładali klej na całą moją twarz – także na brodę. Miałem pięć różnych charakteryzacji na głowie i twarzy. Jeszcze trzy dni po zdjęciach znajdowałem na twarzy klej."