Connor (Matthew McConaughey), to zatwardziały kawaler i lekkoduch. Dobrze bawi się w życiu i za nic nie zamierza z tego rezygnować. Wszystko do czasu ślubu brata, na którym spotyka swoją pierwszą miłość, Jenny (Jennifer Garner) i... duchy porzuconych przez niego kobiet. Dziewczyny zabierają go w pełną zabawnych sytuacji podróż w czasie przez dotychczasowe związki. A wszystkiemu winien wujek Wayne (Michael Douglas). Wyczyny legendarnego niegdyś macho znacząco wpłynęły na styl życia Connora. Teraz Wayne, wykorzystując słabość Connora do pięknych kobiet, postanawia go nawrócić...

Connor Mead jest typowym łamaczem kobiecych serc. W tej samej chwili podczas trwającej telekonferencji, porzuca trzy dziewczyny. I nie ma w tym nic dziwnego, że na ślubie swojego brata, Connor ma tylko jeden cel: zdobyć jedną z druhen, której do tej pory jakimś cudem nie udało mu się uwieść. Jednak duch jego zmarłego wujka Wayne'a - który nauczył go, jak rozkochiwać i porzucać kobiety - ma inny plan. Chce odbudować wiarę Connora w prawdziwą miłość. W trakcie realizacji tej trudnej misji, wuj będzie potrzebował wielu duchów byłych dziewczyn Connora.

Connor (McConaughey) kocha wolność, zabawę i kobiety. Wizyta na ślubie brata zmienia hierarchię wyznawanych przez niego wartości. Podczas uroczystości nawiedzają go dawne sympatie. Duch Byłych Narzeczonych prowadzi Connora przez romantyczną historię w stylu "Opowieści wigilijnej" Karola Dickensa.