Tom (Joseph Gordon-Levitt) jest nieszczęśliwym i niepoprawnym romantykiem, który zarabia na życie wymyślając teksty na pocztówki z życzeniami. Gdy jego dziewczyna, Summer (Zooey Deschanel), odchodzi od niego, zrozpaczony postanawia wrócić myślami do ich 500 dni razem, aby odkryć, co poszło źle. Ostatecznie refleksje Toma pozwolą mu na nowo odkryć jego prawdziwą życiową pasję...