Pełna ciepła i inteligentnego humoru opowieść o miłości intelektualistów w Nowym Jorku. Lester, nauczyciel i niespełniony literat, jest chorobliwie zazdrosny. O zazdrość rozbija się każdy jego związek. Gdy poznaje fascynującą Ramone, nie chce popełniać starych błędów. Ramona miała jednak kochanków na pęczki. Gdy Lester spotyka na ulicy jednego z nich - odnoszącego sukcesy pisarza, postanawia go śledzić. W rezultacie zapisuje się na terapię grupową.

Lester Grimm jest bardzo zazdrosny o każdą swą dziewczynę. Wszystko z powodu pewnego wieczoru, gdy Lester miał piętnaście lat. Wówczas to stchórzył i nie pocałował swej sympatii, którą wkrótce ujrzał w ramionach innego.

Lester ma problemy z kobietami. Od najmłodszych lat jest chorobliwie zazdrosny, co niezmiernie komplikuje mu życie. Dziewczyny go rzucają, a przyjaciele pukają się w czoło. Cóż z tego, skoro on nie potrafi się zmienić. Jednak pojawienie się w jego życiu Ramony sprawia, że Lester wypowiada wojnę swojej paskudnej wadzie. I choć w środku aż skręca się z zazdrości, na zewnątrz sprawia wrażenie tolerancyjnego faceta. I może nawet tak by już zostało, gdyby nie postanowił zapisać się na psychoterapię... razem z byłym narzeczonym Ramony.