Film "Miasto 44" to opowieść o młodych Polakach, którym przyszło wchodzić w dorosłość w okrutnych realiach okupacji. Mimo to są pełni życia, namiętni, niecierpliwi. Żyją tak, jakby każdy dzień miał okazać się tym ostatnim. Nie wynika to jednak z nadmiernej brawury czy młodzieńczej lekkomyślności - taka postawa jest czymś naturalnym w otaczającej ich rzeczywistości, kiedy śmierć grozi na każdym kroku.

Warszawa, lato 1944. Stefan (Józef Pawłowski) opiekuje się matką i młodszym bratem. Przejął obowiązki głowy rodziny po tym, jak ojciec - oficer Wojska Polskiego - zginął w kampanii wrześniowej w 1939 roku. Pracuje w fabryce Wedla, z coraz większym trudem znosząc upokorzenia ze strony Niemców. Marzy o chwili, kiedy będzie mógł im za wszystko odpłacić i spełnić obowiązek wobec Ojczyzny. Obiecał matce, że nie zaangażuje się w działalność ruchu oporu, jednak - kiedy tylko nadarza się okazja - wstępuje w szeregi Armii Krajowej. Do konspiracji wciąga go Kama (Anna Próchniak), sąsiadka z kamienicy na warszawskiej Woli, z którą przyjaźni się od dziecka. Dziewczyna skrycie kocha się w Stefanie, mając nadzieję, że po wojnie będą razem. Ale to za sprawą spotkania z subtelną i wrażliwą Biedronką (Zofia Wichłacz) Stefan zazna smaku pierwszej, młodzieńczej miłości. Jednak Stefanowi i Biedronce nie jest dane zbyt długo cieszyć się wzajemnym zauroczeniem.

Akcja filmu rozpoczyna się tuż przed wybuchem powstania warszawskiego 1 sierpnia 1944 roku. Film opowiada o grupie związanych ze sobą przyjaciół, którzy przemierzają stolicę w czasie trwania walk powstańczych. Stefan pracuje w fabryce Wedla i utrzymuje matkę oraz młodszego brata, codziennie doznaje upokorzeń od Niemców. W czasie konspiracyjnych spotkań Stefanem zaczynają się interesować Kama i Biedronka. Młodzi szybko przekonają się, że historia zweryfikuje ich marzenia.

Stefan (Józef Pawłowski) i Biedronka (Zofia Wichłacz) poznali się w konspiracji i zakochali w sobie od pierwszego wejrzenia. Ale nie jest im dane długo cieszyć się pierwszą miłością. 1 sierpnia 1944 roku, wraz z przyjaciółmi trafiają pod komendę charyzmatycznego Kobry (Tomasz Schuchardt).
Stefan i Biedronka jako żołnierze jednego z najdzielniejszych oddziałów powstania, przejdą krwawy szlak bojowy, a ich uczucie zostanie wystawione na najcięższą z prób, w obliczu grozy i okrucieństwa wojny, w apokaliptycznej scenerii płonącego miasta.

Fabuła filmu skupia się na powstaniu warszawskim i losach jego młodych uczestników, którym przyszło żyć i wkraczać w dorosłość w okrutnych realiach niemieckiej okupacji. W wojenny dramat został wpleciony wątek miłosny, w który jest uwikłanych troje bohaterów: Stefan Zawadzki i one dwie - Kama i Biedronka. Po śmierci ojca, który ginie w kampanii wrześniowej, Stefan stara się pełnić obowiązki głowy rodziny, opiekuje się matką i młodszym bratem. Pracuje w fabryce Wedla, z pokorą znosząc upokorzenia ze strony Niemców. Wkrótce wstępuje w szeregi Armii Krajowej. Do konspiracji wciąga go Kama, sąsiadka z kamienicy na warszawskiej Woli. Dziewczyna kocha się w Stefanie, jednak jego sercu jest bliższa Biedronka. 1 sierpnia 1944 roku. Stefan wraz z dziewczynami i pozostałymi przyjaciółmi trafia pod komendę charyzmatycznego Kobry. Skupieni przy zgrupowaniu "Radosław", wspólnie pokonują krwawy szlak bojowy, zaczynając od Woli, potem przez Stare Miasto i Śródmieście, by wreszcie dotrzeć na Czerniaków.