W wieku czterdziestu kilku lat przesadnie poprawny Cal Weaver (Steve Carell) wiedzie idealne życie — ma dobrą pracę, ładny dom, udane dzieci i szkolną miłość za żonę. Ale kiedy dowiaduje się, że jego druga połowa, Emily (Julianne Moore), zdradziła go i chce się rozwieść, jego „wymarzone” życie rozpada się na kawałki. Co gorsza, w dzisiejszym świecie, w którym królują single, Cal, który na randce nie był od lat, staje się uosobieniem niezgrabności. Nieszczęsnego Cala, spędzającego wolne wieczory na samotnych rozmyślaniach w pobliskim pubie, wybiera sobie na partnera i ucznia przystojny podrywacz po trzydziestce , Jacob Palmer (Ryan Gosling). Jacob stara się pomóc Calowi pogodzić się rozstaniem i rozpocząć nowe życie, więc ukazuje mu liczne możliwości, jakie się przed nim otwierają: zalotne kobiety, męskie wypady na drinka i wyczucie stylu, jakiego nie można wyrobić sobie, robiąc zakupy w sieciówkach. Cal i Emily to nie jedyne postaci poszukujące miłości tam, gdzie trudno na nią trafić. Trzynastoletni syn Cala — Robbie — szaleje za siedemnastoletnią opiekunką do dzieci, Jessicą, która z kolei na obiekt westchnień wybrała sobie Cala. A ten, mimo całej przemiany i licznych podbojów, nie może w swoim sercu zmienić tej jednej rzeczy, która ciągle prowadzi go z powrotem w to samo miejsce, w którym rozpoczęła się jego podróż.

Cal Weaver (Steve Carell) ma życie jak ze snu - dobrze płatna praca, piękny dom, dzieci i małżeństwo ze szkolną miłością. Kiedy dowiaduje się, że jego żona, Emily (Julianne Moore) zdradza go i chce rozwodu jego "doskonałe życie" znika. W świecie singli, w którym nagle się znalazł, wiele się zmieniło od jego szkolnych czasów. Nie potrafiąc się odnaleźć wolne wieczory spędza w lokalnym barze. Poznaje tam przystojnego Jacoba Palmera (Ryan Gosling). Jacob pokazuje mu co go ominęło i wprowadza go w życie pełne zabawy, kobiet i alkoholu. Cal nie jest jednak jedynym, który zachowuje się  nieodpowiednio. Jego 13-letni syn, Robbie, zakochuje się w swojej 17-letniej opiekunce, Jessice, która z kolei nie kryje sympatii do Cala. Mimo pozornego szczęścia Cal dostrzega, że prowadzi go to w miejsce w którym wszystko się zaczęło.

Cal Weaver (Steve Carell) uważa, że jego małżeństwo jest idealne, do czasu, gdy jego żona Emily (Julianne Moore) występuje o rozwód. Teraz Cal jest singlem i szuka miłości z pomocą kobieciarza Jacoba Palmera (Ryan Gosling), który całkowicie zmienia jego życie. Obaj odkrywają jednak, że bycie podrywaczem bez właściwej partnerki traci sens.