Dzięki niezwykłym umiejętnościom strzeleckim i niewielkiemu wzrostowi stała się znana jako "Little Miss Sure Shot". Była jedną z gwiazd pokazów strzeleckich w ramach widowisk organizowanych przez "Buffalo Billa" Cody'ego. Autorem przezwiska był zresztą wódz Siedzący Byk, który również brał udział w show Cody'ego i właśnie tam Annie Oakley poznał. Stał się jej wielkim fanem, a nawet ją adoptował.
Zmarła w 1926 w Greenville, Ohio, prawdopodobnie na anemię złośliwą (anaemia perniciosa), ale przypuszcza się, że przyczyną jej zgonu mogło też być zatrucie ołowiem, z którym przecież, jako osoba często korzystająca z broni palnej, miała ciągłą styczność. Po śmierci Annie, jej mąż, Frank, zupełnie się załamał. Przestał jeść i umarł jeszcze tego samego miesiąca.
Została ranna w wypadku kolejowym w 1901 roku, co zakończyło jej karierę na Dzikim Zachodzie.