Bohater filmu (Tom Cruise) może uważać się za prawdziwe "dziecko szczęścia". Jest zdrowy, przystojny i atrakcyjny towarzysko. Odziedziczył po ojcu imperium wydawnicze, które zapewnia mu finansową niezależność. W prasowej rubryce "najbardziej pożądany nowojorski kawaler" ma zapewnione miejsce w pierwszej piątce. Mówiąc metaforycznie: nie... Bohater filmu (Tom Cruise) może uważać się za prawdziwe "dziecko szczęścia". Jest zdrowy, przystojny i atrakcyjny towarzysko. Odziedziczył po ojcu imperium wydawnicze, które zapewnia mu finansową niezależność. W prasowej rubryce "najbardziej pożądany nowojorski kawaler" ma zapewnione miejsce w pierwszej piątce. Mówiąc metaforycznie: nie może przejść przez pokój, aby nie potknąć się o leżącą mu u stóp piękną kobietę. Swoje związki traktuje niezobowiązująco - sypia z urodziwą modelką (Cameron Diaz), ale trzyma ją na bezpieczny dystans. Wszystko zmienia się w dniu jego 33. urodzin. Na wyprawionym w jego apartamentach przyjęciu pojawia się interesująca Latynoska (Penelope Cruz) przyprowadzona przez jego najbliższego przyjaciela, luzackiego pisarza (Jason Lee). Iskra przeskakuje natychmiast. Nasz narcystyczny playboy spędza z nią noc - niewinnie wprawdzie, wyłącznie na rozmowie - ale już czuje, że trafił wreszcie na właściwą, godną jego uczucia kobietę. Jego dotychczasowa, łóżkowa partnerka nie może się z tym pogodzić. Zabierając go rankiem spod domu rywalki, dostaje w samochodzie ataku histerii, którego efektem jest tragiczna w skutkach kraksa: dziewczyna ginie, a nasz bohater wychodzi z wypadku ze straszliwie oszpeconą twarzą. więcej